- Lagu ini adalah pesan yang menyentuh hati untuk ibu Eminem, Debbie Mathers, yang telah dia tusuk lirik pada persembahan sebelumnya. Pasangan itu tetap terasing, meskipun Em menjangkau dia di sini menawarkan permintaan maaf yang tulus.
- Eminem secara khusus merujuk pada luka yang disebabkan olehnya Pertunjukan Eminem lagu hit ' Cleanin Out My Closet ,' di mana dia mengkritik ibunya karena mengabaikan dan memperlakukannya dengan buruk. Marshall menjelaskannya sebagai momen marah, menambahkan bahwa dia tidak lagi memainkannya di acara-acara dan dia merasa ngeri setiap kali itu di radio.
- Selama sesi tanya jawab di Balai Kota SiriusXM yang dimediasi oleh Sway Calloway, Eminem ditanya mengapa dia memutuskan untuk meminta maaf kepada ibunya atas lagu ini setelah bertahun-tahun melecehkannya secara verbal. Slim Shady menjawab: 'Apa yang saya katakan di rekaman itu adalah apa yang harus saya katakan tentang itu dan saya meletakkannya di sana dan hanya itu yang mungkin akan saya katakan tentang itu,. Semua yang perlu saya katakan dan keluar dari dada saya, saya mengatakannya. Jadi tidak perlu bagi saya untuk menguraikannya.' Marshall menutup diskusi lebih lanjut, mengatakan 'Headlights' adalah lagu 'sangat pribadi' baginya yang tidak ingin dia katakan lagi.
- Lagu ini menampilkan Nate Ruess, penyanyi utama dari pop-rocker Fun, menyanyikan lagu tersebut. Dia mengingat kolaborasi selama Reddit AMA 2015: 'Saya tidak bekerja dengan Eminem secara langsung. Tapi bolak-baliknya luar biasa. Dia merahasiakan (seharusnya) semuanya benar-benar tersembunyi. Jadi saya tidak mendengar syairnya sampai lagu itu dirilis. Sampai hari ini, itu adalah salah satu dari tiga lagu teratas saya yang pernah saya tulis. Dan semua karena ayat-ayat yang dia buat.'
- Video yang menyentuh hati ini difilmkan di Detroit pada tanggal 5 April 2014, dan disutradarai oleh sutradara film Spike Lee. Ini adalah pertama kalinya Lee mengerjakan klip musik sejak Michael Jackson ' Ini dia ' pada tahun 2009.
Klip ini melihat saat-saat yang bergejolak antara Eminem dan ibunya sebelum reuni yang mengharukan. Ini termasuk rekaman pribadi dan foto masa kecil Marshall Mathers tumbuh di lingkungan Detroit 8 Mile. 'Ini cerita yang bagus, hebat. Ini menyentuh hati, ada sedikit rasa sakit di dalamnya, tapi itulah hidup,' kata Lee tentang visual tersebut. 'Jadi itu sebabnya kami di sini, kembali ke 'hood, 8 Mile Detroit, syuting di mana semua ini terjadi.'
