- Banyak orang beranggapan bahwa lagu ini tentang narkoba, padahal tidak. Petty mendapat ide untuk itu ketika dia melihat seorang pilot diwawancarai di TV. Pilot mengatakan bahwa belajar terbang bukanlah hal yang sulit... bagian tersulit adalah saat turun.
- Lagu ini diinformasikan oleh peristiwa politik saat itu, khususnya Perang Teluk, serta dinamika band - Ke The Great Wide Open adalah album Tom Petty & the Heartbreakers, sedangkan album Petty sebelumnya, Demam Bulan Purnama , adalah album solo (meskipun gitaris Mike Campbell bermain di setiap lagu dan membantu memproduksinya). 'Saya ingin lagu itu menjadi semacam lagu penebusan, hanya dengan cara yang samar, tentu saja tidak secara harfiah,' katanya. Papan iklan .
- Lagu ini ditulis pada tahun 1991 oleh Tom Petty dan koleganya di Travelling Wilburys, mantan vokalis ELO Jeff Lynne. Ini didasarkan hanya pada empat akord sederhana: F, C, A minor, dan G.
- Julien Temple, yang juga melakukan 'Free Fallin' Petty, menyutradarai video tersebut, yang menunjukkan seorang anak laki-laki di berbagai momen penting masa remaja, saat ia mendapatkan sayapnya.
- Pink Floyd mengalahkan Petty untuk gelar, merilis 'Learning To Fly' mereka pada tahun 1987. Lagu mereka juga dipicu oleh argot penerbangan - vokalis Dave Gilmour mengambil pelajaran terbang. Pink Floyd bergerak maju setelah melepaskan anggota pendiri mereka, Roger Waters, jadi lagu itu adalah metafora untuk menemukan sayap mereka tanpa dia.
- Trio country Lady Antebellum mengcover ini dalam EP akustik tujuh lagu mereka Sesi iTunes .
- Pada 21 Oktober 2017, Bob Dylan memainkan 'Learning to Fly' di First Bank Center sebagai penghormatan kepada Tom Petty yang baru saja meninggal. Berbicara kepada Batu bergulir dalam menanggapi kematian Petty, Dylan tidak seperti biasanya, mengatakan, 'Ini mengejutkan, berita yang menghancurkan. Saya pikir dunia Tom. Dia adalah pemain hebat, penuh cahaya, seorang teman, dan saya tidak akan pernah melupakannya.' Petty dan Dylan bermain bersama di Traveling Wilburys.
