- 'It's The Most Wonderful Time Of The Year' adalah sebuah kolaborasi oleh komposer George Wyle (dikenal karena menulis Pulau Gilligan theme) dan pasangan tetapnya Eddie Pola. Itu ditulis khusus untuk Album Natal Andy Williams dan penyanyi itu menampilkannya di variety show populernya, Pertunjukan Andy Williams . Dia melanjutkan untuk merekam tujuh album Natal lagi, dan lagu ini muncul di setiap album. Popularitas lagu, dipasangkan dengan kegemaran penyanyi untuk sweater mencolok dan acara TV spesial liburan, membuatnya mendapat julukan 'Mr. Natal.'
- Anehnya, lagu ini tidak dirilis sebagai single promosi untuk album tersebut. Columbia Records memutuskan untuk merilis cover Williams dari 'White Christmas' milik Bing Crosby, sebagai gantinya. Lagu ini menduduki puncak tangga lagu Billboard Christmas Singles dan menjadi single Natal terlaris #1.
- Williams merekam lagu ini sebagai duet dengan penyanyi musik Kristen Kontemporer Kathy Troccoli pada tahun 1999.
- Selama bertahun-tahun, lagu ini telah menjadi standar liburan abadi dengan cover oleh beberapa artis untuk album Natal mereka, termasuk Johnny Mathis, Amy Grant, Vince Gill, Garth Brooks, Paul Anka, dan Chicago, untuk beberapa nama. Versi Harry Connick Jr. untuk karyanya Malam yang Luar Biasa! Album Natal , memuncak di #9 di tangga lagu Billboard Hot Adult Contemporary Tracks.
- Lagu ini ditampilkan Home Alone 2: Tersesat di New York (1992) sebagai ironi samping ketika keluarga Kevin McCallister memulai liburan Florida mereka di tengah hujan deras di luar sebuah motel kumuh.
- Lagu tersebut memasuki Hot 100 Top 10 untuk pertama kalinya ketika mendarat di #10 di chart tanggal 29 Desember 2018. Itu adalah hit Top 10 pertama Williams sejak '(Where Do I Begin) Love Story' tahun 1971. 47 tahun, delapan bulan dan tiga hari antara dua kunjungannya ke puncak penghitungan memecahkan rekor untuk rentang waktu terlama antara 10 penampilan teratas AS.
Rekor Andy Williams dipecahkan hanya satu minggu kemudian ketika Burl Ives ' Holly Jolly Christmas ' pindah ke sepuluh besar untuk pertama kalinya. Itu adalah entri 10 teratasnya sejak 'Funny Way Of Laughin'' mencapai #10 pada tahun 1962, 56 setengah tahun sebelumnya.
